Advarsel: Spoilere forude for sæson tre af 13 grunde til hvorfor .
Liberty Highs dårlige dreng, Montgomery de la Cruz (spillet af Timothy Granaderos) er ikke fremmed for konflikter; mest med dem omkring ham, men nogle gange endda med ham selv. Hans historie i den seneste sæson af Netflix 13 grunde til hvorfor tager et ganske interessant twist. Mens Clay og Ani prøver at opklare et mord, kæmper Monty med sin seksualitet. Vi mærker Montys indre konflikt efter det ene fører til det andet med Bryce Walkers velhavende jævnaldrende, Winston, til en anden 'rig børnefest', som han beskriver det. Er Monty homoseksuel? Udforsker? Han ser ud til at stille sig selv de samme spørgsmål i det meste af den tredje sæson.
Stakkels Winston tager hovedet af Montys indestængte vrede efter at have spurgt, om de kan se hinanden igen engang. Monty er ikke klar til at få sin seksualitet stillet spørgsmålstegn ved nogen og vil bestemt ikke have nyheder om hans tilslutning til at komme ud. Bryce dækker over Montys nedkæmpelse af Winston og betaler ham for at holde sin hemmelighed skjult.
Monty støder på Winston igen ved hjemkomstkampen et par måneder senere, hvor han fuldt ud omfavner sin fysiske tiltrækning, og de to har sex (to gange). Monty præciserer dog, at det er han bestemt ikke homoseksuel. Med fuld respekt fortæller Winston Monty, at han kan være 'hvad du vil', mens deres dampende aften sammen fortsætter.
På trods af hans tumultariske forhold og mobning af sine klassekammerater ser vi endelig en menneskelig side af Monty, med håb om, at det måske nu, hvor han begynder at frigive denne hemmelighed, som han har båret på, måske kan bringe ham en form for fred i ham selv?
Senere, efter Montgomerys arrestation for seksuelle overgreb på Tyler Down , konfronterer hans far ham. De la Cruz-mændene har et stenet forhold, som vi har set tidligere sæsoner. Vi får ofte flashbacks af de to i modstrid, hvor vi bruger deres næver til at lave deres point. Da hans far sætter spørgsmålstegn ved Montgomerys seksualitet efter at have voldtaget Tyler, kommer Monty ud og fortæller sin far, at han måske er homoseksuel. En åbenbaring, som hans far ikke tager for let på.
Det tager Monty hele sæsonen af high school-dramaet for åbenlyst at komme ud som homoseksuel, men når han gør det, bliver vægten på hans skuldre endelig løftet, selvom det kun er et øjeblik. Det er næsten, som om det måske kunne være en ny start for ham? Næsten.
