Allerede i begyndelsen af den 92. Oscar-uddeling modtog den evigt dygtige Brad Pitt en Oscar for bedste mandlige birolle for sin rolle som stuntmanden Cliff Booth i Quentin Tarantinos film. Once Upon a Time in Hollywood . Det er overraskende for nogle hans første skuespilsejr, en der virkede næsten uundgåelig - hans rolle har fået buzz gennem prissæsonen, hvilket har givet ham en BAFTA og en Golden Globe. Før OUATIH , Pitt havde selvfølgelig været et flagskibsnavn i moderne biograf, og det er langt fra hans første gang i Oscars rodeo. Pitt er blevet nomineret til syv Oscars og har teknisk set vundet to.
Før hans Cliff Booth-sejr var den garvede skuespiller blevet nomineret til bedste mandlige birolle i 12 aber (1996) samt bedste skuespiller i The Curious Case of Benjamin Button (2009) og (2012). Hans film 12 år som slave (2014) og The Big Short (2016) var også blevet nomineret for bedste billede. For disse to sidste arbejdede Pitt med tingene uden for skærmen som producer.
I 2014 vandt Pitt i den egenskab, da Steve McQueen's 12 år som slave vandt prisen for bedste billede ved Oscar-uddelingen. Pitt spillede en lille rolle i filmen som den canadiske tømrer Samuel Bass. Som producer kunne han holde sin helt egen guldstatue, da filmen vandt sidst på natten. Nu, efter årtier i branchen, har den 56-årige endelig en pris for skuespil - selvom han ironisk nok i filmen portrætterer stuntmanden til Leonardo DiCaprios skuespillerkarakter. Selvom dette er hans anden sejr, er vi sikre på, at vi vil se mere til Pitt gennem årene - han har allerede et væld af producerer kreditter til kommende projekter.
