Hvis du troede, at Homelanders komplicerede forhold til Madelyn Stillwell endte Drengene 's eksplosive sæson et finale, sæson to er mere end glade for at bevise, at du tager fejl. Mens Madelyn altid virkede som den eneste, der kunne tæmme den flygtige Supe gennem en blanding af sex, løgne og modermælk, får netop disse løgne hende dræbt i finalen. Da Billy har hende fanget i huset med sin baby, ankommer Homelander for at 'redde' hende. Bortset fra, han lærte det for nylig Madelyn løj for ham om Becca Butchers død og den søn, hun fik, efter at Homelander overfaldt hende. Vred på Madelyns bedrag, bruger Homelander sit varmesyn til at brænde hendes øjne ind i hendes kranium og dræbe hende.
I sæson to får vi at vide, at selvom Homelander reddede Madelyns søn fra at blive brændt levende, efter at Billy udløste en bombe i hendes hus, blev hun brændt med den. Vought bruger hende som syndebuk, da Compound V's eksistens bliver afsløret for verden, og Edgar giver Madelyn og hendes 'kabale af useriøse videnskabsmænd' skylden for stoffet. Han bruger det som bevis på, at Vought's Supes er nødvendige for at redde verden. Men lige da vi tror, at det hele er afgjort, trækker Homelander sig tilbage til en hytte i skoven, hvor han bliver mødt af 'Madelyn'.
Det tager ikke lang tid, før det afsløres, at denne person virkelig er dobbeltgænger, en Supe, vi mødte tilbage i sæson 1. Den rigtige Madelyn brugte dem til at afpresse en senator til at stemme for, at Supes fik lov i militæret, så det er ironisk, at de nu bliver brugt til at spille hende. Homelander bruger den falske Madelyn som en kilde til bekræftelse og tryghed, fordi han mærker, at hans magt glider af med The Seven og Stormfront, der vinder over masserne. Men mod slutningen af episoden, da Doppelganger forvandler sig til Homelanders form, 'konfronterer' Supe sig selv og dræber Doppelganger og kalder ham patetisk.
