Et af de mest komplicerede forhold i sæson 1 af Drengene er mellem golden boy Homelander (Antony Starr) og Voughts Madelyn Stillwell (Elisabeth Shue). Parret udvisker grænserne mellem kærlighed og noget andet helt, men det er i sidste ende Madelyns løgne, der får hende til at dræbe.
Gennem hele sæsonen er Madelyn en af de få mennesker, der kan holde Homelander i kø, og hun gør det gennem en blanding af sex, løgne og modermælk. Til sidst giver Madelyn det løfte, at hun ikke længere vil lyve for Homelander, kun for at han skal fange hende i endnu en løgn om, hvordan Butchers (Karl Urban) kone Becca og Homelanders søn 'døde'. Han var blevet forledt til at tro, at fødslen dræbte både Becca og hans søn, og Madelyn sagde, at Becca havde fået en spontan abort.
Det viser sig dog, at parret er i live, og da Homelander erfarer dette, skynder det sig, hvor Madelyn bliver holdt som gidsel af Butcher. Mens hun tror, hun er ved at blive reddet, bruger Homelander - stadig vred over alle løgnene - sit varmesyn til bogstaveligt talt at smelte hendes ansigt af. Selvom det bestemt ikke er den vej, jeg ville have ønsket at gå, sætter det os klar til en helvedes sæson to, da Butcher nu ved, at Homelander ikke dræbte Becca, og der er ikke nogen til at holde Homelander i skak, når anden sæson får premiere den 4. september.
