Selvom Netflix's Hollywood låner fra historien, dens hovedperson, Jack Costello, var ikke en rigtig person. Den håbefulde unge skuespiller, spillet af David Corenswet, er indgangen til Hollywood 's alternative historie Tinseltown, men i modsætning til mange af de andre karakterer , han er udelukkende skabelsen af showets forfattere. Alligevel spiller han en vigtig rolle i at fremhæve, hvordan Hollywood virkelig var.
Jack Costellos karakter er fiktiv, men han er noget af en stand-in for en arketypisk ung skuespiller, der forsøger at klare sig i Hollywoods æra. Under filmboomet strømmede utallige unge (og ikke så unge) mennesker til Hollywood i håb om at blive 'opdaget' og gøre det stort. Som mange af tidens unge mænd er Jack en ung veteran, der har kæmpet i Anden Verdenskrig og er kommet hjem for at prøve at finde ud af sin nye normal. Faktisk var flere af tidens største stjerner WWII-dyrlæger, inklusive Jimmy Stewart, Paul Newman, Henry Fonda og endda Rock Hudson, som også er en karakter på Hollywood (omend en fiktionaliseret version, hvis liv bliver meget anderledes end den rigtige Hudsons gjorde).
Jack er også den ene halvdel af den fiktive version af manden, der drev den rigtige 'servicestation', der var berygtet i Old Hollywood. Scotty Bowers var en tidligere marinesoldat, der ejede denne 'særlige' tankstation i Hollywood i 1940'erne, og som et resultat lærte han al datidens skandaløse sladder. Da Bowers ikke er en egentlig karakter i Hollywood , hans rolle i historien er udfyldt af to originale karakterer , inklusive Jack. Ligesom Bowers er Jack en ung eks-militær mand med en stor rolle at spille på tankstationen. Den anden halvdel af Bowers' historie er i øvrigt karakteren af Ernie (Dylan McDermott), som driver stationen og orkestrerer alle møderne mellem hans klienter og personale.
