Også selvom Dean altid har været din favorit Gilmore piger kæreste , du må indrømme, at karakteren ikke ligefrem endte på en høj tone under seriens oprindelige forløb. Da Dean forlader Stars Hollow, har han udviklet sig fra Rorys søde første kærlighed til en anmassende gift mand, der har en affære. Heldigvis for Team Dean fans, Gilmore piger: A Year in the Life giver karakteren noget tiltrængt forløsning, og selvom hans skærmtid er begrænset til kun én scene, er den dybest set perfekt.
I efterårsafsnittet støder Dean og Rory bogstaveligt talt ind i hinanden på Dooses marked, og selvom de er overraskede over at se hinanden, er det tydeligt, at de har holdt kontakten i en eller anden form gennem årene. De har den slags relationer, der er velkendte og nemme med blot en antydning af akavethed, som føles autentisk for et par voksne, der plejede at være high school-kærester. Dean deler begejstret nyheden om, at han venter sit fjerde (!!) barn med sin kone, Jenny (læs: IKKE Lindsay), han er flyttet til Scranton (hvor det tilsyneladende er rigtig kedeligt), og hans søster er flyttet til Berlin med sin irriterende kæreste. Midt i at indhente det, fortæller Rory Dean om bogen, hun er ved at skrive, og spørger, om hun må putte ham i den. Dean spørger, hvad hun vil sige om ham, og du kan stort set se alle de værste muligheder køre gennem hans hoved: hvordan hun valgte Jess frem for ham, hvordan han tog Rorys mødom, hvordan han var sin første kone utro, og så videre. Men i en følelsesladet drejning minder Rory Dean (og os alle sammen), hvorfor hun elskede ham i første omgang, og hvorfor han var den perfekte første kæreste på det tidspunkt. Hun siger:
'At du var den bedste kæreste i live. At du var generøs og beskyttende og venlig og stærk. At lige så meget som jeg ville ønske, vi havde mødt hinanden, da jeg var ældre og mere moden, ved jeg, at hvis jeg ikke havde haft dig med mig, da jeg gjorde, ville jeg ikke være den person, jeg er i dag. At du lærte mig, hvordan trygt føles«.
Dean ved tydeligvis ikke, hvordan han skal reagere, og før tingene kan blive for mærkelige, bryder Rory spændingen ved at tilføje 'Og at du havde en foruroligende besættelse af Ringenes Herre. At du gjorde et frygteligt Smeagol-indtryk.' Udvekslingen bliver kun bedre med et nik til deres første kys, da Rory tager en æske majsstivelse op og råber på Dean.
Generelt giver scenen fans en følelse af afslutning om Rory og Dean og om Dean generelt; han viser sig at være en god fyr på trods af sine teenagemangler, og hverken Rory eller Dean hænger stadig på nogen efterladte følelser eller bitterhed over deres forhold. Og for en serie, der efterlader os med mange ubesvarede spørgsmål, føles det ret godt i det mindste at have denne løse ende fuldstændig bundet op.
