På 'Chilling Adventures of Sabrina' brugte Kiernan Shipkas titulære karakter meget af sin tid på at blive splittet mellem to kærlighedsinteresser, men vi er kede af at sige, at skuespilleren aldrig har datet nogen af disse medspillere IRL. Men selvom hun ikke tæller Gavin Leatherwood og Ross Lynch blandt sine ekser (eller nuværende kærlighedsinteresser), har Shipka været romantisk forbundet med et par andre fyre gennem årene. Hun har måske fortalt Sytten under et interview i november 2018, at hun havde for travlt med arbejde til dato, men hun har bestemt taget sig tid til lidt romantik undervejs.
I 2019 blev Shipka knyttet til Christian Coppola, et medlem af den legendariske Coppola-familie, og parret så ud til at gå stærkt i 2022. Hun var dog fundet sammen med John Mayer i både februar og november 2022 , og begge optrædener udløste dating-rygter - selvom parret ikke er blevet set sammen siden og aldrig adresserede rygterne. Reps for Shipka og Mayer reagerede heller ikke umiddelbart på 247CM's anmodning om kommentar.
Shipkas karriere er også gået stærkt i de sidste par år. Dernæst medvirker hun 'Totalt Killer' som en pige, der beskæftiger sig med en seriemorder, der vender tilbage fra fortiden. I 2024 vil hun medvirke i 'Twisters' sammen med Daisy Edgar-Jones og Glen Powell. Selvom der ikke er for meget kendt med sikkerhed om hendes romantiske liv, er det meget tydeligt, at hun har en lang fremtid i Hollywood.
Her er alt, hvad vi ved om Shipkas korte og søde datinghistorie.

Charlie Oldman
Shipka blev først romantisk forbundet med Gary Oldmans søn Charlie i marts 2019, efter at hun blev set til middag med ham på Chateau Marmont i West Hollywood, pr. OG! I april 2019 fulgte Shipka også med Charlie som hans date til en filmpremiere i Los Angeles, pr. Bare Jared . Bare et døgn efter det delte Charlie en selfie af ham og Kiernan på hans Instagram konto, som han skrev med en simpel hjerte-emoji. Selvom hverken Shipka eller Charlie nogensinde har bekræftet deres forholdsstatus, ser det ud til, at forholdet var kortvarigt. I juli 2019 blev Shipka knyttet til en ny mand, men det ser ikke ud til, at der er noget ondt blod mellem de to. Efter at have deltaget i Shipkas 20-års fødselsdagsfest i november 2019, skrev Charlie et photobooth-billede af ham, Shipka, og Shipkas rygtede nye BF på IG med billedteksten 'Vælg din fighter. Tillykke med fødselsdagen kiki,' og han tilføjede endda en hjerte-emoji. Må elske venlige ekser!

Christian Coppola
Instruktør Christian Coppola (som er en 'fjern slægtning' af Hollywood Coppola-familien) dukkede først op på Shipkas Instagram-side i april 2019, og akavet nok var Shipkas måske daværende kæreste Charlie også med på billedet. Det var dog først, da de to deltog i Fendi-showet i Rom sammen i juli 2019, at romantikrygterne begyndte at flyve - især efter Shipka lagde et billede op på Instagram fra begivenheden med billedteksten MIN KÆRLIGHED. I oktober samme år, de to iførte sig matchende djævlekostumer til Halloween og efter hendes 20 års fødselsdagsfest, Shipka postede endda et sort-hvid photobooth-billede af hende og Christian med billedteksten 'Jeg elsker dig'.
Ligesom med Charlie har Shipka aldrig bekræftet, om hun datede Coppola eller ej. På trods af det postede de et par flere søde parbilleder i løbet af 2020, og de blev hunde forældre i 2021. Shipka delte det seneste billede af parret sammen i juli 2022 , og det er uklart, om de er sammen i øjeblikket.

John Mayer
Shipka og Mayer blev første gang set sammen i Tower Bar inde på Sunset Tower Hotel i Los Angeles i februar 2022. De blev derefter set på restauranten Giorgio Baldi i Hollywood i november 2022. Kilder fortalte Underholdning i aften at middagen varede omkring fire timer, og Mayer var efter sigende endda serenade på Shipka. Observationerne vakte en del irritation, da Shipka er 23, mens Mayer er 45. Parret er ikke blevet set sammen siden.